Кристофер Робин дарит Винни Пуху интересный подарок - календарь. Медвежонок раньше никогда такого еще не видел. Мальчик ему объясняет, что с помощью этой вещи можно следить за сменой дней, месяцев и времен года. Теперь у Винни и его друзей появляется возможность наблюдать за тем, как вокруг них меняется окружающий мир. Они стали замечать удивительные изменения, о которых раньше и подумать не могли. Их ждет множество замечательных открытий. Например, зимой вода в пруду замерзает, а летом в ней снова можно плескаться и плавать.